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| 年 | 月 日 | 年齢 | で き ご と |
| 天保6年(1835) | 11月15日 | 1歳 | 高知城下郷士坂本八平直足の末子として生れる |
| 嘉永元年(1848) | この年 | 14歳 | 高知城下日根野道場に入門し剣術を学び始める |
| 嘉永6年(1853) | 4月中旬 | 19歳 | 江戸藩邸に起居し北辰一刀流を学ぶ |
| 6月3日 | ペリー来航 | ||
| 12月1日 | 19歳 | 佐久間象山に入門し砲術を学ぶ | |
| 安政元年(1854) | 3月3日 | 20歳 | 日米和親条約締結 |
| 11月某日 | 絵師・河田小龍に世界情勢を聞き啓発される | ||
| 安政5年(1858) | 9月7日 | 24歳 | 安政の大獄はじまる。(梅田雲浜逮捕) |
| 万延元年(1860) | 1月19日 | 26歳 | 勝海舟,咸臨丸で米国へ出航する。 |
| 3月3日 | 桜田門外の変 | ||
| 文久元年(1861) | 9月某日 | 27歳 | 土佐勤王党へ加盟する |
| 文久2年(1862) | 3月24日 | 28歳 | 土佐藩から脱藩する(最初の脱藩) |
| 4月23日 | 寺田屋騒動 | ||
| 10月某日 | 勝海舟を訊ね入門する | ||
| 文久3年(1863) | 7月2日 | 29歳 | 薩英戦争 |
| 8月18日 | 八月十八日の政変 | ||
| 8月21日 | 生麦事件 | ||
| 元治元年(1864) | 4月頃 | 30歳 | お龍(楢崎龍)と出会う |
| 5月29日 | 神戸海軍操練所が設立される (翌、慶応元年3月18日閉鎖) | ||
| 6月5日 | 池田屋事件 | ||
| 7月19日 | 禁門の変(蛤御門の変) | ||
| 8月5日 | 英・米・仏・蘭による四国連合艦隊下関砲撃(馬関戦争) | ||
| 8月中旬 | 京都で、西郷吉之助(隆盛)と面談する | ||
| 10月11日 | 幕府,第一次長州戦争通達(攻撃は急遽中止) | ||
| 慶応元年(1865) | 閏5月頃 | 31歳 | 長崎で亀山社中を設立する。 |
| 閏5月6日 | 桂小五郎(木戸孝允)に薩長和解を説く | ||
| 慶応2年(1866) | 1月21日 | 32歳 | 「薩長同盟」の密約が成立する |
| 1月23日 | 深夜、寺田屋にて襲撃される | ||
| 2月頃 | お龍を正式に妻に迎える 29日お龍を連れ薩摩に出立 | ||
| 8月15日 | 長崎にて越前藩士を通じ、松平春嶽に大政奉還策を伝言する | ||
| 慶応3年(1867) | 4月上旬 | 33歳 | 亀山社中を土佐海援隊に改変する |
| 4月23日 | 「いろは丸」沈没させられる | ||
| 5月4日 | 京都で「四候会議」が開催される | ||
| 6月15日 | 「船中八策」を起草する | ||
| 11月上旬 | 「新政府綱領八策」を起草する | ||
| 11月15日 | 京都近江屋にて刺客に暗殺される | ||
| 嘉永元年(1848) | この年 | 14歳 | 高知城下日根野道場に入門し剣術を学び始める |
| 嘉永6年(1853) | 4月中旬 | 19歳 | 江戸藩邸に起居し北辰一刀流を学ぶ |
| 6月3日 | ペリー来航 | ||
| 12月1日 | 19歳 | 佐久間象山に入門し砲術を学ぶ | |
| 安政元年(1854) | 3月3日 | 20歳 | 日米和親条約締結 |
| 11月某日 | 絵師・河田小龍に世界情勢を聞き啓発される | ||
| 安政5年(1858) | 9月7日 | 24歳 | 安政の大獄はじまる。(梅田雲浜逮捕) |
| 万延元年(1860) | 1月19日 | 26歳 | 勝海舟,咸臨丸で米国へ出航する。 |
| 3月3日 | 桜田門外の変 | ||
| 文久元年(1861) | 9月某日 | 27歳 | 土佐勤王党へ加盟する |
| 文久2年(1862) | 3月24日 | 28歳 | 土佐藩から脱藩する(最初の脱藩) |
| 4月23日 | 寺田屋騒動 | ||
| 10月某日 | 勝海舟を訊ね入門する | ||
| 文久3年(1863) | 7月2日 | 29歳 | 薩英戦争 |
| 8月18日 | 八月十八日の政変 | ||
| 8月21日 | 生麦事件 | ||
| 元治元年(1864) | 4月頃 | 30歳 | お龍(楢崎龍)と出会う |
| 5月29日 | 神戸海軍操練所が設立される (翌、慶応元年3月18日閉鎖) | ||
| 6月5日 | 池田屋事件 | ||
| 7月19日 | 禁門の変(蛤御門の変) | ||
| 8月5日 | 英・米・仏・蘭による四国連合艦隊下関砲撃(馬関戦争) | ||
| 8月中旬 | 京都で、西郷吉之助(隆盛)と面談する | ||
| 10月11日 | 幕府,第一次長州戦争通達(攻撃は急遽中止) | ||
| 慶応元年(1865) | 閏5月頃 | 31歳 | 長崎で亀山社中を設立する。 |
| 閏5月6日 | 桂小五郎(木戸孝允)に薩長和解を説く | ||
| 慶応2年(1866) | 1月21日 | 32歳 | 「薩長同盟」の密約が成立する |
| 1月23日 | 深夜、寺田屋にて襲撃される | ||
| 2月頃 | お龍を正式に妻に迎える 29日お龍を連れ薩摩に出立 | ||
| 8月15日 | 長崎にて越前藩士を通じ、松平春嶽に大政奉還策を伝言する | ||
| 慶応3年(1867) | 4月上旬 | 33歳 | 亀山社中を土佐海援隊に改変する |
| 4月23日 | 「いろは丸」沈没させられる | ||
| 5月4日 | 京都で「四候会議」が開催される | ||
| 6月15日 | 「船中八策」を起草する | ||
| 11月上旬 | 「新政府綱領八策」を起草する | ||
| 11月15日 | 京都近江屋にて刺客に暗殺される |
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